Удивительные свойства пептидов. Что такое пептиды? Типы и виды пептидов Пептиды определение

Расскажите друзьям:

Пептиды уже давно были предметом пристального внимания ученых. Почему? Да хотя бы потому, что они играют жизненно важные роли в развитии нашего организма и поддержании его жизнедеятельности. Пептиды - самые разно­образные сигнальные молекулы в организме. С их помощью отдельные клетки и целые органы общаются между собой. Очень многие гормоны, например, инсу­лин и гормон роста - пептиды. Пептиды работают в мозгу, влияя на наше само­чувствие и поведение. Знаменитый эндорфин, «гормон счастья» - тоже пептид! Пептиды и белки регулируют уровень активности иммунных клеток, развитие и прекращение воспаления. Они обеспечивают нормальное состояние нашего ор­ганизма и необходимы для заживления различных повреждений.

Пептиды, как и белки, являются цепями аминокислот. Аминокислотные цепочки условно делят на:

Олигопептиды (2-10 аминокислот);

Полипептиды (10-100 аминокислот);

Белки (более 100 аминокислот).

Для удобства олигопептиды имеют еще и собственные названия в зависимости от количества образующих их аминокислот: две аминокислоты - дипептид, три - трипептид и т.д. Число возможных комбинаций аминокислот в пептидных цепочках невообразимо, даже если учитывать только 20 наиболее распростра­ненных в живой природе аминокислот. А ведь еще существуют особые, редко встречающиеся в природе аминокислоты, а также синтетические аминокислоты, которые, будучи включенными в пептидные цепи, могут придать особые свой­ства пептидам. Кроме того, пептидные цепочки могут особым образом заколь­цовываться, что порой необходимо для выполнения биологической функции пептида или белка.

Естественно, широкие возможности пептидов нашли свое применение в меди­цине. Вспомним тот же инсулин, которым лечатся диабетики. Но люди не ограни­чились предоставленными им природой веществами. В наше время накоплено достаточно информации о связи структуры и биологических функций пептидов. Часто, видя определенную последовательность аминокислот, мы можем с доста­точно большой уверенностью сказать, каково будет направление ее действия. То есть существует возможность не перебирать комбинации вслепую, а целена­правленно создавать пептиды с заданной биологической активностью. Можно и «подправлять» естественные последовательности, делая новый пептид более эф­фективным или, например, стабильным. Созданы пептиды, направленные на лече­ние депрессии, гормональных нарушений и даже рака. Пептиды могут проявлять противомикробную или противовирусную активность. Ботулотоксин А, с таким успехом применяющийся в косметологии и медицине, также является белком.

Преимущества пептидов как активных ингредиентов

Пептиды работают во всем нашем организме, и кожа не исключение. Поэтому сейчас они все шире применяются в косметологии и дерматологии. В современ­ной косметике нужны эффективные активные вещества, которые работали бы в низких концентрациях и давали наглядный результате минимумом побочных эф­фектов. К тому же в отличие от природных экстрактов, состоящих из множества отдельных веществ, пептид имеет строго определенный и неизменный состав и его поведение в рецептуре более предсказуемо.

Пептиды имеют еще одно выгодное отличие от других биологически активных веществ. Их физические свойства, токсичность, способность проникать через кожу, эффективность - все это полностью определяется набором и последова­тельностью входящих в них аминокислот. Это открывает бесконечные возмож­ности для поиска новых и видоизменения уже известных пептидов. Причем для модификаций не требуется принципиальных изменений в линии производства и сложной обработки, как для многих других веществ. Пептиды являются пре­красным объектом для создания новых активных ингредиентов, все более эф­фективных и направленных на решение различных проблем определенных .

Множество исследований подтвердили важность целого ряда пептидных сиг­нальных веществ для кожи. Эти пептиды могут вырабатываться в самой коже или поступать в нее стоком крови, но в любом случае они регулируют и поддержива­ют гомеостаз кожной ткани. Поэтому многие лаборатории ищут и разрабатывают пептиды, чья биологическая активность была бы близка или даже более выраже­на, чем у природных аналогов. К тому же существует возможность создать более короткие по сравнению со свойственными для человека, но такие же эффектив­ные пептиды. А чем меньше будет молекула активного вещества, тем легче ей проникнуть сквозь роговой слой кожи. Эти пептиды-биомиметики действуют на те же физиологические механизмы, что и собственные пептиды организма, и специфичным образом запускают строго определенные естественные процессы, например, синтез конкретного типа коллагена в коже. Синтетические пептиды могут функционально отличаться от своих природных прототипов. Например, многие сигнальные пептиды обладают целым спектром биологических активно­стей, действуя сразу во многих направлениях и далеко не только в коже. Более короткие и узкоспециализированные пептиды действуют только в нужном нам направлении и не вызывают нежелательных системных эффектов. Кроме того, в организме существует активно действующая система пептидаз - ферментов, разрушающих пептиды. Определенные модификации позволяют сделать синте­тический пептид более устойчивым к их воздействию. А это значит, что он будет дольше действовать. Неудивительно, что активные вещества с подобными свой­ствами быстро нашли свой путь в косметику.

Существует одна проблема с проникновением даже коротких пептидов через кожу. Большинство биологически активных пептидов, которые представляют интерес для косметики, - водорастворимые вещества. В своем исходном виде они оказываются неспособны проникнуть сквозь роговой слой кожи и достиг­нуть живых клеток. Однако эта проблема была решена: к пептиду «пришивают» остаток жирной кислоты, благодаря чему он становится липофильным и легко проходит сквозь липидный барьер. В более глубоких слоях кожи жирная кисло­та отщепляется, и из липопептидного комплекса высвобождается биологически активный пептид.

Особенно интересны низкомолекулярные пептиды, состоящие из 2-10 аминокислот. Аминокислотная цепочка такого пептида может представлять собой фрагмент белка, присутствующего в организме, а может быть подобрана экспериментальным путем. В большинстве своем пептиды - водорастворимые соединения, поэтому для лучшего проникновения сквозь кожный барьер их модифицируют гидрофобными группами, например, прикрепляют жирную кислоту (часто это пальмитат) или ацетат. Такая сложная молекула, состоящая из белковой и липидной частей, называется липопептидом. В коже липидная часть «отрезается» ферментами, высвобождая пептидный фрагмент, который начинает действовать в соответствии со своей природой.

Перспектива применения природных пептидов в косметике

Природный дипептид карнозин был открыт еще в 1900 году в мышечной ткани. Оказалось, что он и родственные ему гистидинсодержащие дипептиды (ГСД) ши­роко представлены в нашем организме и выполняют целый ряд важных функций. В живой клетке избыточное окисление приводит к повреждению и разрушению жизненно важных молекул и даже к ее гибели. Карнозин - часть естественной антиоксидантной системы организма, защищающей его клетки от окислительного воздействия. Он способен нейтрализовать свободные радикалы и связывать ионы металлов. В косметических рецептурах он сохраняет эту активность и может играть роль водорастворимого антиоксиданта. Во множестве опытов было пока­зано, что карнозин ускоряет ранозаживление и контролирует воспаление, при­чем повреждения заживают «качественно», без рубцов. Это его свойство весьма привлекательно для , направленных на решение проблем поврежденной и воспаленной кожи, предназначенных для реабилитации после травмирующих процедур. Этот пептид-антиоксидант, к тому же поддерживающий нормальное состояние кожи, можно включать и в средства, помогающие коже бороться с внешними стрессовыми факторами и процессами старения. Еще одна особенность карнозина - он является эффективным буфером протонов, что мож­но использовать в средствах для кислотного . Добавив карнозин, можно не снижать концентрацию кислоты (а значит, сохранить эффективность продукта) и одновременно повысить рН, сделав пилинг менее раздражающим.

Матрикины - небольшие пептидные фрагменты не более 20 аминокислот - образуются при ферментативном гидролизе структурных белков дермального матрикса (коллагена, эластина и фибронектина) на стадии естественного очищения раны перед тем, как она стала заживать. В ходе гидролиза высвобождаются водоростворимые пептидные фрагменты, которые являются аутокринными и паракринными мессенджерами, регулирующими и запускающими определенную последовательность событий при заживлении. Суть действия матрикинов в следующем: они сигнализируют фибробластам о распаде компонентов матрикса, и взамен разрушенных белков фибробласты начинают синтезировать новые. Это происходит не только при ранении кожи, но и в норме при естественном обновлении кожи.

Естественный физиологический фактор, медьсодержащий трипептид, был изна­чально описан как фактор роста, а затем было обнаружено его участие и в других процессах в коже. Этот пептид, GHK-Cu, содержится в плазме крови, моче и слюне человека. Он обладает мощным защитным и противовоспалительным действием и стимулирует перестройки в тканях после ранних стадий ранозаживления. Из­вестно, что его уровень снижается с возрастом, что может играть роль в ухуд­шении восстановительных способностей тканей. Он и подобные ему медьсодер­жащие пептиды весьма перспективны сразу в нескольких областях применения. Прежде всего это . В ней оказывается востребован весь набор свойственных этим пептидам функций. Стимуляция синтеза коллагена, эластина, протеогликанов и гликозаминогликанов в межклеточном матриксе кожи при­водит в конечном итоге к сокращению морщин. Причем этот пептид не только стимулирует синтез новых белков межклеточного матрикса, он еще и активизи­рует разрушение крупных коллагеновых агрегатов, нарушающих нормальную структуру матрикса. В сумме все эти процессы приводят к восстановлению нор­мальной структуры кожи, улучшению ее упругости и внешнего вида. Поскольку медьсодержащим пептидам свойственна антиоксидантная и противовоспали­тельная активность, они подходят для включения в продукты, предназначенные для применения после таких стрессирующих кожу воздействий, как пилинги или пребывание на солнце.

Кроме того, эти медьсодержащие пептиды - привлекательные кандидаты на роль стимуляторов роста волос. Проблема оздоровления и восстановления во­лос остается очень острой, несмотря на все те препараты, что применяются в на­стоящее время. К ослаблению и выпадению волос приводит целый ряд причин. Сюда относятся и действие мужских половых гормонов, и миниатюризация во­лосяных фолликулов, и их недостаточное кровоснабжение, и агрессивные фак­торы окружающей среды. При облысении на волосистой части головы толстые терминальные волосы замещаются пушковыми. Медьсодержащие пептиды спо­собны бороться сразу с несколькими причинами ухудшения качества волос. Они улучшают микроциркуляцию в волосяном фолликуле, увеличивают его размеры, уменьшают воспаление и улучшают состояние кожи волосистой части головы. Медьсодержащие пептиды блокируют 5а-редктазу, фермент, превращающий тестостерон в дигидротестостерон, ответственный за андрогенную алопецию. Кроме того, они стимулируют превращение пушкового волоса в толстый и пиг­ментированный терминальный волос.

Процессы старения и способы борьбы с ними: пептиды в anti-age косметике

Старение кожи - крайне сложный процесс. На него влияют внешняя среда, состояние организма и наследственность. Нельзя сказать, что старение кожи обусловлено каким-то одним фактором. Происходит комплексное изменение в структуре кожи, в состоянии ее клеток и межклеточного матрикса, в процессах обмена веществ и активности различных ферментов. Здесь-то и могут сыграть свою роль пептиды. Они способны защищать кожу от стресса, препятствовать нарушению ее структуры, активизировать клетки, способствовать обновлению и восстановлению кожи естественным путем.

Ключевую роль в поддержании упругости и эластично­сти кожи играет внеклеточный матрикс. Он образован сложно организованной сетью из волокон коллагена различного типа, эластина, фибронектина, целого ряда других белков и протеоголиканов. В ходе старения кожи фибробласты, клетки, ответственные за формирование внеклеточного матрикса, все реже делятся и производят все меньше коллагена. Кроме того, активизируется рас­пад коллагеновых волокон. За разрушение компонентов межклеточного матрикса отвечает целая группа фермен­тов, которые называются матичными металлопротеиназами (ММР). При воспалении, постоянном пребывании на солнце и в ходе возрастного старения эти ферменты становятся активнее. Одновременно снижается продук­ция веществ, в норме подавляющих активность ММР. Еще один важный фермент - эластаза. Он разрушает эластин, а потеря эластина необратима и не поддается восстановлению. В результате всех этих взаимосвязан­ных процессов стареющая кожа теряет свою упругость и эластичность.

Пептиды в нашем организме играют важнейшую роль в процессах формирования внеклеточного матрикса кожи. Образование и восстановление поврежденного матрикса включает деление и дифференциацию клеток и синтез новых белков. Эти процессы запускаются и регулируются целым комплексом веществ пептидной природы. Неуди­вительно, что имитирующие их синтетические пептиды оказались крайне эффективны в решении проблем, свя­занных со старением кожи.

Поскольку восстановительные процессы в коже изна­чально связаны с пептидными сигнальными вещества­ми, синтетические пептиды-биомиметики позволяют активизировать естественные физиологические про­цессы и направить их на борьбу со старением. Разные пептиды имеют дополняющие друг друга эффекты, и их применение в косметике anti-age представляет очень заманчивую альтернативу инъекциям ботупотоксина или хирургическому вмешательству. Регулярное исполь­зование пептидов-биомиметиков способно защитить от ускоренного преждевременного старения и смягчить естественное старение, улучшить внешний вид кожи и сделать ее более гладкой и упругой.

Один такой трипептид, Kollaren® (Atrium Biotechnologies), способный восстанавливать межклеточный матрикс, поя­вился в ходе исследований естественных факторов роста, вовлеченных в заживление кожи. Он имитирует опреде­ленную последовательность в белке - предшественнике коллагена. Его действие заключается в стимуляции син­теза коллагена типов I и III, фибронектина и ламинина. Сейчас уже создано множество похожих по направле­нию воздействия пептидов, способных стимулировать синтез различных белков и протеогликанов межкле­точного матрикса, например, Syn®-Coll (Pentapharm), Dermican™ и Syniorage™ (Laboratoires Serobiologiques), Matrixyl® (Sederma). А обновление и упорядочивание структуры межклеточного матрикса в конечном итоге приводит к сокращению морщин и улучшению общего состояния кожи. Кроме того, многие из таких пептидов дополнительно укрепляют и увлажняют кожу. Некото­рые из пептидов-биомиметиков стимулируют выде­ление естественных факторов роста (Dermican™) или напрямую активизируют деление клеток, что важно для стареющей кожи. Есть и другой способ поддержать нормальную структуру матрикса. Эту стратегию реализует трипептид ECM-Protect® (Atrium Biotechnologies), который ингибирует ММР-1 (разрушающую коллаген) и эластазу. Он обладает высокой активностью и защищает дермальный матрикс от избыточного разрушительного действия этих ферментов.

Еще одним процессом, сопровождающим старение кожи, является нарушение структуры дермоэпидермального соединения. С возрастом в нем синтезирует­ся все меньше и разрушается все больше структурных белков. Само соединение уплощается, а значит, уменьшается площадь взаимодействия эпидермиса и дер­мы. Это приводит к ухудшению питания и очищения от продуктов обмена веществ в эпидермисе. Тетрапептид-биомиметик ChroNOIine™ (Atrium Biotechnologies) способен стимулировать синтез белков в дермоэпидермальном соединении и предотвращать его уплощение. В результате сокращаются мелкие морщинки, а кожа выглядит моложе.

Еще одна проблема, о которой надо помнить, - фотостарение. Стремясь получить красивый загар или просто подолгу пребывая на солнце, люди зачастую забывают, что ультрафиолет может очень сильно повредить кожу и ускорить ухудшение ее состояния. УФА-излучение, если не использовать способно привести к окислению липидов кожи до токсичных продуктов и повреждению ДНК. А с возрастом способность клеток восстанавливаться после таких повреждений падает. В результате кожа ускоренно стареет, а в худшем случае возможно развитие рака кожи. Для борьбы с пагубными последствиями воздействия УФ был создан пептид Preventhelia™ (Lipotec). Он способен нейтрализовать токсичные продукты окисления липидов и стимулировать клеточные систе­мы починки ДНК. В результате при регулярном применении пептида кожа оказывается защищена от негативных последствий УФ-облучения и уско­ренного старения.

Пептиды, улучшающие качество межклеточного матрикса - так называемые ремоделирующие пептиды, придают средствам по уходу за кожей новые свойства, а именно способность запускать обновление матрикса физиологическим путем, имитируя естественный механизм регуляции процессов распада/ синтеза его компонентов.

Сегодня их можно встретить в косметике, предназначенной для ухода за травмированной кожей (например, после пилинга и мезотерапии), фотоповрежденной кожей, увядающей кожей. Пептиды-стабилизаторы характеризуются общеукрепляющим действием на кожу, связанным с повышением ее собственного защитного потенциала. Это благоприятно сказывается на состоянии кожи, причем позитивные изменения происходят на разных уровнях и затрагивают разные структуры - начиная от барьера рогового слоя и заканчивая дермальным матриксом.

Пептиды и защитная функция кожи

Пептиды играют ключевые роли в регуляции нашей иммунной системы и за­щите от патогенных организмов и токсинов. Поэтому логично их использо­вание в средствах, направленных на борьбу с бактериальной и грибковой инфекцией и воспалением кожи. Бета-дефенсины - полипептиды, участвую­щие в защите кожи от патогенных организмов и регуляции иммунного ответа, улучшающие ранозаживление. В норме их экспрессию стимулируют вещества бактериальной природы и внутренние факторы, регулирующие воспаление (некоторые интрелейкины, TNFa). Бета-дефенсины вырабатываются керати-ноцитами и характеризуются широким спектром антимикробной и противо­грибковой активности. При заживлении ран они стимулируют миграцию и пролиферацию кератиноцитов. Недостаточная выработка бета-дефенсинов делает кожу уязвимой для инфекций, например, у лиц, страдающих атопическим дерматитом. Пептид Bodyfensine™ (Lipotec), при наружном применении стимулирующий выработку дефенсинов кожей, повышает ее естественную защиту. Он снижает риск развития инфекций, например, на предрасположен­ной к акне коже.

Наша иммунная система реагирует на многие вещества бактериального происхо­ждения. Обнаружив их, иммунная система активизируется и запускает ответную реакцию - воспаление. Этот универсальный механизм действует и в случае раз­вития акне. Пептиды могут связывать продукты бактериального происхождения и таким образом снижать воспалительный ответ на них. Синтетический пептид oligopeptide-10 (Grant Industries), обладающий таким свойством, предназначен для . Кроме того, он смягчает симптоматику при грибковых пора­жениях кожи, например, перхоти и себорейном дерматите.

Есть и другой способ регулировать иммунные реакции: существует пептид, спо­собный ослабить воспалительный ответ, протекающий с участием интерлейкинов б и в. Пептиды, уменьшающие воспаление, будут полезны в косметике, предназначенной для применения после пребывания на солнце или для .

Регуляция пигментации кожи

Пептиды помимо всего прочего могут помочь в реше­нии проблем, связанных с пигментацией кожи. Пеп­тидные конъюгаты способны многократно усиливать эффективность непептидных веществ, блокирующих меланогенез. Используемая в койевая кислота ингибирует тирозиназу - фермент, необходимый для синтеза меланина. Добавление три-пептида к койевой кислоте повышает ее эффектив­ность в 100 раз и приблизительно в 15 раз увеличи­вает ее стабильность при хранении. Что немаловажно, одновременно снижается токсичность.

Были обнаружены циклические пептиды, способные самостоятельно ингибировать тирозиназу, однако они еще не были клинически исследованы из-за спец­ифического строения и связанных с ним сложностей с синтезом больших количеств вещества. Таким обра­зом, пептиды могут помочь, когда мы хотим добиться общего осветления кожи или избавиться от неравно­мерной пигментации.

Пептиды могут не только ослаблять, но и усиливать под действием ультрафиолета. В нашем организме пептидный а-меланоцитстимулирующий гормон (а-МСГ) активирует меланоциты кожи и сти­мулирует выработку меланина. Существуют более короткие пептидные аналоги, обладающие даже боль­шей эффективностью, например, Melitane® (Atrium Biotechnologies). Они стимулируют меланогенез и уси­ливают восстановление клеток после повреждения уль­трафиолетом. Есть и пептид-биомиметик Melanostatine® (Atrium Biotechnologies), наоборот, блокирующий ре­цепторы к а-МСГ на меланоцитах и таким образом пре­пятствующий дальнейшему синтезу меланина.

Альтернативы ботулотоксину А

Ботулотоксин А нашел свое применение не только в медицине, но и в косметологии. Этот токсин белковой природы полностью блокирует выброс медиатора из нервного окончания нейрона, необратимо разрушая один из элементов системы, обеспечивающей выброс. Таким образом, он прекращает передачу возбуждения от нейрона к мышце и парализует ее. С его помощью удается избавиться от глубоких мимических морщин на лбу, в носогубных складках и т.д. Однако при местном нанесении токсин бесполезен, и потому идет активный поиск веществ со схожим эффектом, но способных про­никать через кожу.

Первым косметическим «аналогом» ботулотоксина стал гексапептид Argireline® (Lipotec), представляющий собой последовательность из шести аминокислот. Он тоже препятствует выбросу медиатора из нервного окончания и уменьшает глубину морщин, правда, мо­лекулярный механизм его действия иной, нежели чем у ботулотоксина. Его аминокислотная последователь­ность намного короче, чем у ботулотоксина А, значит, он легче проникает через кожу и пригоден для накож­ного нанесения. Позже появились и другие синтети­ческие пептиды, блокирующие передачу импульса с нервного окончания на мышцу. Например, пентапеп ид Leuphasyl® (Lipotec), уменьшая возбуждение в нейроне и дополнительно сни­жая выброс медиатора, расслабляет мышцу. Совместное действие этих пептидов еще лучше разглаживает мимические морщины. Для получения нужного эффекта можно воздействовать не только на нервное окончание, но и на мышечную клет­ку. Ацетилгексапептид-25 (Acetyl hexapeptide-25, Lipotec) нарушает путь передачи сигнала на постсинаптической мембране (т. е. непосредственно на мышце). Он блокирует один из элементов сложного каскада, запускающего мышечное сокра­щение: в результате не происходит нужных молекулярных перестроек и сигнал не проходит в клетку. Еще одним источником для поиска пептидов с ботулиноподобным действием яв­ляются природные яды, предназначенные для парализации добычи. Был создан синтетический трипептид Synake" (Pentapharm), схожий по своему действию с ядом змеи храмовой куфии. Он блокирует рецепторы на мышце, и она перестает воспринимать приходящий от нейрона сигнал и сокращаться.

Пептиды «с эффектом ботокса» используются в косметике уже несколько лет, так что накоплено достаточно много наблюдений по их применению. Лучше всего они разглаживают мимические морщинки вокруг глаз, что же касается глубоких морщин на лбу и носогубных складок, то в этих зонах результаты хуже.

Следует помнить, что пептиды «с эффектом ботокса» не могут помочь в борьбе с мор­щинками, возникающими по причине дряблости и . Здесь нужны веще­ства, восстанавливающие и обновляющие структуру стареющей кожной ткани.

Сочетание нескольких пептидов с разными свойствами и механизмами действия может существенно усилить косметический эффект. Разработчики готовых обязательно должны знать о том, в каких «отношениях» находятся активные вещества - будет ли это синергизм или антагонизм, и при дизайне рецептуры исходить именно из этого. У косметологов также должен быть доступ к этим сведениям, чтобы иметь возможность правильно подбирать препараты для каждого конкретного случая.

Как работают пептиды - резюме

С внедрением небольших биоактивных пептидов на рынке косметических средств появилась новая категория высокотехнологичных и наукоемких препа­ратов, предназначенных для решения самого широкого спектра задач. Пептиды попали и в состав , и в состав .

Пептиды (от греч. πεπτός, «перевариваемый», производное от πέσσειν, «переварить») – это встречаемые в природе короткие цепочки мономеров аминокислот, связанных пептидными (амидными) связями. Ковалентные химические связи образуются, когда карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой аминокислоты. Самые короткие пептиды – это дипептиды, состоящие из 2-х аминокислот, соединенных одной пептидной связью. После них следуют трипептиды, тетрапептиды и т.д. Полипептид представляет собой длинную, непрерывную и неразветвленную пептидную цепь. Следовательно, пептиды входят в широкие химические классы биологических олигомеров и полимеров, наряду с нуклеиновыми кислотами, олигосахаридами и полисахаридами и т.д.

Пептиды отличаются от белков по размеру, и в качестве произвольного ориентира можно считать, что они содержат приблизительно 50 или меньше аминокислот. Белки состоят из одного или нескольких полипептидов, расположенных в биологически функциональном пути, часто связанных к лигандом, таким как коферменты и кофакторы, или с другим белком или другой макромолекулой (ДНК, РНК и т.п.), или со сложными макромолекулярными формированиями. В конце концов, в то время как аспекты лабораторных методов, применяемых к пептидам в сравнении с полипептидами и белками, различаются (например, специфика электрофореза, хроматографии и т.д.), границы размера, отличающие пептиды от полипептидов и белков, не являются абсолютными: длинные пептиды, такие как бета-амилоид, называются белками, а более мелкие белки, такие как инсулин, считаются пептидами. Аминокислоты, которые были включены в пептиды, называются «остатками» в связи с выпуском либо иона водорода из конца амина, либо гидроксильного иона из карбоксильного конца, или обоих веществ, по мере того, как молекула воды выделяется при образовании каждой амидной связи. Все пептиды, за исключением циклических пептидов, имеют N-концевой и C-концевой остаток в конце пептида.

Пептидные классы

Пептиды делятся на несколько классов, в зависимости от того, как они производятся:

Молочные пептиды

Два натуральных молочных пептида образуются из молочного белка казеина, когда его разрушают пищеварительные ферменты; они также могут быть образованы из протеиназ, образованных лактобациллами во время ферментации молока.

Рибосомные пептиды

Рибосомные пептиды синтезируются путем трансляции мРНК. Они часто подвергаются протеолизу, чтобы сформировать зрелую форму. Они, как правило, функционируют в высших организмах как гормоны и сигнальные молекулы. Некоторые организмы производят пептиды в качестве антибиотиков, такие как микроцины. Так как они транслируются, участвующие в этом аминокислотные остатки ограничиваются остатками, используемыми рибосомой. Тем не менее, эти пептиды часто имеют посттрансляционные модификации, такие как фосфорилирование, гидроксилирование, сульфирование, пальмитоилирование, гликозилирование и формирование дисульфида. В общем, они являются линейными, хотя наблюдались петлеобразные структуры. Наблюдаются и более экзотические манипуляции, например, рацемизация L-аминокислот в D-аминокислоты в яде утконоса.

Нерибосомные пептиды

Нерибосомные пептиды собираются с помощью ферментов, которые являются специфическими для каждого пептида, а не с помощью рибосомы. Наиболее распространенным нерибосомальным пептидом является глутатион, который является составной частью антиоксидантной защиты большинства аэробных организмов. Другие нерибосомные пептиды наиболее распространены в одноклеточных организмах, растениях и грибах и синтезируются модульными комплексами ферментов, называемыми нерибосомные пептидные синтетазы. Эти комплексы часто располагаются аналогичным образом, и они могут содержать множество различных модулей для выполнения разнообразных химических манипуляций на разрабатываемом продукте. Эти пептиды часто являются циклическими и могут иметь весьма сложные циклические структуры, хотя линейные нерибосомальные пептиды являются распространенными. Так как система тесно связана с машинами для создания жирных кислот и поликетидов, часто встречаются гибридные соединения. Присутствие оксазолов или тиазолов часто указывает на то, что соединение синтезируют таким образом.

Пептоны

Пептоны получают из молока животных или мяса, переработанного в ходе протеолиза. Помимо небольших пептидов, полученный лиофилизированный материал включает в себя жиры, металлы, соли, витамины и многие другие биологические соединения. Пептоны используются в питательных средах для выращивания бактерий и грибков.

Пептидные фрагменты

Пептидные фрагменты – это фрагменты белков, которые используются для идентификации или количественного определения белка источника. Часто они являются продуктами ферментативного разложения, выполняемого в лаборатории на контролируемом образце, но также могут быть образцами судебно-медицинской или палеонтологической экспертизы, которые были расщеплены благодаря воздействию естественных факторов.

Пептиды в молекулярной биологии

Пептиды получили известность в области молекулярной биологии по нескольким причинам. Во-первых, пептиды позволяют создавать пептидные антитела в организме животных без необходимости очистки белка, представляющего интерес. Это предполагает синтез антигенных пептидов участков белка, представляющего интерес. Затем они будут использованы для получения антител против этого белка у кролика или мыши. Другая причина состоит в том, что пептиды стали играть важную роль в масс-спектрометрии, что позволяет идентифицировать белки, представляющие интерес, на основе пептидных масс и последовательности. В этом случае пептиды наиболее часто генерируются в ходе переработки в геле после электрофоретического разделения белков. Пептиды недавно начали использоваться при исследовании структуры и функции белков. Например, синтетические пептиды могут быть использованы в качестве зондов, чтобы увидеть, где происходит взаимодействие белок-пептид. Ингибирующие пептиды также используются в клинических исследованиях для изучения влияния пептидов на ингибирование раковых белков и других заболеваний. Например, один из наиболее перспективных способов связан с пептидами, которые нацелены на рилизинг-фактор лютеинизирующего гормона. Эти специфические пептиды действуют в качестве агониста, а это означает, что они связываются с клеткой, регулируя рецепторы РФЛГ. Процесс ингибирования клеточных рецепторов позволяет предположить, что пептиды могут быть полезны при лечении рака простаты. Тем не менее, дополнительные исследования и эксперименты необходимы перед тем, как противораковые качества пептидов можно будет считать окончательными.

Пептидные семьи

Пептидные семьи, упомянутые в этом разделе, представляют собой рибосомные пептиды, как правило, обладающие гормональной активностью. Все эти пептиды синтезируются клетками как более длинные «пропептиды» или «пропротеины» и сокращаются до выхода из ячейки. Они попадают в кровоток, где они выполняют свои сигнальные функции.

Тахикининовые пептиды

Вещество Р

Кассинин

Нейрокинин

Эледоизин

Нейрокинин B

Вазоактивные кишечные пептиды

VIP (вазоактивный кишечный пептид; PHM27)

PACAP пептид, активирующий аденилатциклазу гипофиза

Пептид PHI 27 (пептид гистидин изолейцин 27)

GHRH 1-24 (соматолиберин 1-24)

Глюкагон

Секретин

Панкреатические полипептид связанные пептиды

NPY (нейропептид Y)

PYY (пептид YY)

APP (Птичий панкреатический полипептид)

PPY панкреатический полипептид

Опиоидные пептиды

Проопиомеланокортиновые (POMC) пептиды

Энкефалиновые пентапептиды

Продинорфиновые пептиды

Кальцитониновые пептиды

Кальцитонин

Другие пептиды

Натрийуретический пептид B-типа (BNP) - производится в миокарде и полезен в медицинской диагностике

Лактотрипептиды. Лактотрипептиды могут снижать кровяное давление, хотя доказательства являются смешанными.

Замечания по терминологии

Длина:

Полипептид является одной линейной цепью многих аминокислот, удерживаемых вместе амидными связями.

Белок представляет собой один или несколько полипептидов (длиной более 50 аминокислот).

Олигопептид состоит только из нескольких аминокислот (от двух до двадцати).

Количество аминокислот:

Монопептид содержит одну аминокислоту.

Дипептид содержит две аминокислоты.

Трипептид состоит из трех аминокислот.

Тетрапептид содержит четыре аминокислоты.

Пентапептид имеет пять аминокислот.

Гексапептид содержит шесть аминокислот.

Гептапептид состоит из семи аминокислот.

Октапептид имеет восемь аминокислот (например, ангиотензин II).

Нонапептид имеет девять аминокислот (например, окситоцин).

Декапептид имеет десять аминокислот (например, гонадотропин-рилизинг-гормон и ангиотензин I).

Ундекапептид (или монодекапептид) содержит одиннадцать аминокислот, додекапептида (или дидекапептид) – двенадцать аминокислот, тридекапептид – тринадцать аминокислот, и так далее.

Икозапептид состоит из двадцати аминокислот, триконтапептид – из тридцати аминокислот, тетраконтапептид – из сорока аминокислот, и так далее.

Функция:

Нейропептид представляет собой пептид, который активен в сочетании с нервной тканью.

Липопептид представляет собой пептид, который имеет липид, соединенный с ним, и пепдуцины – это липопептиды, которые взаимодействуют с рецептором, сопряжённым с G-белком.

Пептидный гормон, который представляет собой пептид, который действует как гормон.

Протеоза представляет собой смесь пептидов, полученных в результате гидролиза белков. Термин несколько архаичен.

Допинг в спорте

Термин «пептид» неправильно или нечетко используется для обозначения незаконных стимуляторов секреции и пептидных гормонов в спортивном допинге: незаконные пептиды-стимуляторы секреции входят в Список 2 (S2) запрещенных веществ Всемирного антидопингового агентства, и поэтому запрещены для использования профессиональными спортсменами, как конкурентными, так и неконкурентными. Такие пептидные стимуляторы секреции входили в список ВАДА запрещенных веществ, по крайней мере, в 2008 году. Австралийская комиссия по преступности (неправильно используя термин пептиды) цитировала предполагаемое злоупотребление незаконными пептидными секретогогами, используемыми в австралийском спорте, включая пептиды, стимулирующие выработку гормона роста CJC-1295, GHRP-6, и GHSR (ген) гексарелин. Существует продолжающееся противоречие относительно законности использования пептидных секретагогов в спорте.

Список пептидов

На сегодняшний день известно более 1500 видов пептидов, определены их свойства и разработаны методы синтеза.

Панкреатические молекулы полипептидного характера

• APP Avian pancreatic polypeptide
• en:HPP Human pancreatic polypeptide

Свойства пептидов

Пептиды постоянно синтезируются во всех живых организмах для регулирования физиологических процессов. Свойства пептидов зависят, главным образом, от их первичной структуры - последовательности аминокислот, а также от строения молекулы и её конфигурации в пространстве (вторичная структура).

Классификация пептидов и строение пептидной цепочки

Молекула пептида - это последовательность аминокислот: два и более аминокислотных остатка, соединённых между собой амидной связью, составляют пептид. Количество аминокислот в пептиде может сильно варьировать. И в соответствии с их количеством различают:

1. олигопептиды - молекулы, содержащие до десяти аминокислотных остатков; иногда в их названии упоминается количество входящих в их состав аминокислот, например, дипептид, трипептид, пентапептид и др.;
2. полипептиды - молекулы, в состав которых входит более десяти аминокислот.

Соединения, содержащие более ста аминокислотных остатков, обычно называются белками. Однако это деление условно, некоторые молекулы, например, гормон глюкагон, содержащий лишь двадцать девять аминокислот, называют белковым гормоном. По качественному составу различают:

1. гомомерные пептиды - соединения, состоящие только из аминокислотных остатков;
2. гетеромерные пептиды - вещества, в состав которых входят также небелковые компоненты.

Пептиды также делятся по способу связи аминокислот между собой:

1. гомодетные - пептиды, аминокислотные остатки которых соединены только пептидными связями;
2. гетеродетные пептиды - те соединения, в которых помимо пептидных связей встречаются ещё и дисульфидные, эфирные и тиоэфирные связи.

Цепочка повторяющихся атомов называется пептидным остовом: (-NH-CH-OC-). Участок (-CH-) с аминокислотным радикалом образует соединение (-NH-C(R1)H-OC-), называемое аминокислотным остатком. N-концевой аминокислотный остаток имеет свободную α-аминогруппу (-NH), в то время как у C-концевого аминокислотного остатка свободной является α-карбоксильная группа (OC-). Пептиды различаются не только по аминокислотному составу, но и по количеству, а также расположению и соединению аминокислотных остатков в полипептидную цепочку. Пример: Про-Сер-Про-Ала-Гис и Гис-Ала-Про-Сер-Про Несмотря на одинаковый количественный и качественный состав, эти пептиды имеют совершенно разные свойства.

Пептидная связь

Пептидная (амидная) связь - это вид химической связи, которая возникает вследствие взаимодействия α-аминогруппы одной аминокислоты и α-карбоксигруппы другой аминокислоты. Амидная связь очень прочная, и в нормальных клеточных условиях (37 °C, нейтральный pH) самопроизвольно не разрывается. Пептидная связь разрушается при действии на неё специальных протеолитических ферментов (протеаз, пептидгидролаз).

Значение

Пептидные гормоны и нейропептиды , например, регулируют большинство процессов организма человека, в том числе, принимают участие в процессах регенерации клеток. Пептиды иммунологического действия защищают организм от попавших в него токсинов. Для правильной работы клеток и тканей необходимо адекватное количество пептидов. Однако с возрастом и при патологии возникает дефицит пептидов, который существенно ускоряет износ тканей, что приводит к старению всего организма. Сегодня проблему недостаточности пептидов в организме научились решать. Пептидный пул клетки восполняют синтезированными в лабораторных условиях короткими пептидами.

Синтез пептидов

Образование пептидов в организме происходит в течение нескольких минут, химический же синтез в условиях лаборатории - достаточно длительный процесс, который может занимать несколько дней, а разработка технологии синтеза - несколько лет. Однако, несмотря на это, существуют довольно весомые аргументы в пользу проведения работ по синтезу аналогов природных пептидов. Во-первых, путём химической модификации пептидов возможно подтвердить гипотезу первичной структуры. Аминокислотные последовательности некоторых гормонов стали известны именно благодаря синтезу их аналогов в лаборатории.

Во-вторых, синтетические пептиды позволяют подробнее изучить связь между структурой аминокислотной последовательности и её активностью. Для выяснения связи между конкретной структурой пептида и его биологической активностью была проведена огромная работа по синтезу не одной тысячи аналогов. В результате удалось выяснить, что замена лишь одной аминокислоты в структуре пептида способна в несколько раз увеличить его биологическую активность или изменить её направленность. А изменение длины аминокислотной последовательности помогает определить расположение активных центров пептида и участка рецепторного взаимодействия.

В-третьих, благодаря модификации исходной аминокислотной последовательности, появилась возможность получать фармакологические препараты. Создание аналогов природных пептидов позволяет выявить более «эффективные» конфигурации молекул, которые усиливают биологическое действие или делают его более продолжительным.

В-четвёртых, химический синтез пептидов экономически выгоден. Большинство терапевтических препаратов стоили бы в десятки раз больше, если бы были сделаны на основе природного продукта.

Зачастую активные пептиды в природе обнаруживаются лишь в нанограммовых количествах. Плюс к этому, методы очистки и выделения пептидов из природных источников не могут полностью разделить искомую аминокислотную последовательность с пептидами противоположного или же иного действия. А в случае специфических пептидов, синтезируемых организмом человека, получить их возможно лишь путём синтеза в лабораторных условиях.

Биологически активные пептиды

Пептиды, обладая высокой физиологической активностью, регулируют различные биологические процессы. По биорегуляторному действию пептиды принято делить на несколько групп:

• соединения, обладающие гормональной активностью (глюкагон , окситоцин , вазопрессин и др.);
• вещества, регулирующие пищеварительные процессы (гастрин , желудочный ингибирующий пептид и др.);
• пептиды, регулирующие аппетит (эндорфины , нейропептид-Y, лептин и др.);
• соединения, обладающие обезболивающим эффектом (опиоидные пептиды);
• органические вещества, регулирующие высшую нервную деятельность, биохимические процессы, связанные с механизмами памяти, обучения, возникновением чувства страха, ярости и др.;
• пептиды, которые регулируют артериальное давление и тонус сосудов (ангиотензин II, брадикинин и др.).
• пептиды, которые обладают противоопухолевым и противовоспалительным свойствами (Луназин)

Однако такое деление условно, так как действие многих пептидов не ограничивается каким-либо одним направлением. Так, например, вазопрессин , помимо сосудосуживающего и антидиуретического действия, улучшает память.

Пептидные гормоны

Пептидные гормоны - это многочисленный и наиболее разнообразный по составу класс гормональных соединений, представляющий собой биологически активные вещества. Их образование происходит в специализированных клетках железистых органов, после чего активные соединения поступают в кровеносную систему для транспортировки к органам-мишеням. По достижении цели гормоны специфически воздействуют на определённые клетки, взаимодействуя с соответствующим Пептидные биорегуляторы

На основе разработанной петербургскими учеными технологии из органов и тканей животных были выделены пептиды, обладающие тканеспецифическим действием, способные восстанавливать на оптимальном уровне метаболизм в клетках тех тканей, из которых они выделены. Важным отличием этих пептидов является их регулирующее действие: при подавлении функции клетки они её стимулируют, а при повышенной функции - снижают до нормального уровня. Это позволило создать новый класс лекарственных препаратов - пептидные биорегуляторы.

Первый из них - иммуномодулятор тималин - уже более 28 лет находится на фармацевтическом рынке и применяется для восстановления функции иммунной системы при заболеваниях различного генеза, включая онкологические заболевания. За ним последовали эпиталамин (биорегулятор нейроэндокринной системы), сампрост (препарат для лечения заболеваний предстательной железы), кортексин (препарат для лечения широкого спектра неврологических заболеваний), ретиналамин (препарат для лечения дегенеративно-дистрофических заболеваний сетчатки). За 25 лет широкого применения пептидных биорегуляторов их получили более 15 млн человек. При этом не было выявлено противопоказаний к их применению и побочного действия.

В настоящее время обнаружено, что тималин и ему подобные противопоказаны при аутоиммунных заболеваниях, так как тималин стимулирует, в том числе, область перевозбужденного иммунитета. По всей видимости, в тималине полностью отсутствует супрессорная функция, которая чрезвычайно важна при борьбе с аутоиммунными заболеваниями.

Пептидами принято называть белковые вещества, которые состоят из нескольких аминокислотных остатков, соединенных в одну цепь пептидными связями. Они участвуют в регуляции физиологических процессов, поэтому постоянно синтезируются во всех живых организмах. Однако с возрастом процесс синтеза замедляется, поэтому ученые разработали метод их получения в условиях химической лаборатории. Специалисты начали применять пептиды в косметологии после того, как выяснили, что они способны беспрепятственно проникать сквозь роговой слой в глубокие слои и стимулировать процесс ее изнутри.

Механизм действия и особенности применения пептидов в косметологии

Белки и пептиды представляют собой длинные аминокислотные цепочки, а разница между этими соединений состоит лишь в количестве звеньев, из которых они состоят. Химики называют белками вещества, в состав которых входит больше 100 аминокислотных звеньев, все остальные соединения имеют пептидную природу, но в косметологии пептидами принято называть короткие низкомолекулярные аминокислотные цепочки, образованные 2-10 аминокислотами.

Механизм действия пептидных соединений основан на их способности проникать в глубокие слои и запускать в ней комплекс биохимических регенерационных реакций. Они контролируют процесс деления и созревания клеток, а также оказывают непосредственное влияние на их функционирование – при попадании в клетку определяют ее состояние, после чего повышают ее выносливость или снижают темп разрушения (апоптоза). Фактически пептидные вещества нормализуют естественный темп деления новых клеток кожи (снижают его, если он повышен или повышают, если понижен) – запускают физиологическую коррекцию функций основных структурных элементов дермы и эпидермиса.

Видео: "Что такое пептиды в косметологии"

Основные функции пептидов в коже:

• стимуляция синтеза «нового» и защита «старого» (пептидная косметика предупреждает образование поперечных коллагеновых сшивок);
• повышение антиоксидантной защиты кожи путем активации синтеза суперокиддисмутазы (антиоксидантный фермент, который защищает организм от токсичных кислородных радикалов);
• нормализация процесса – образования (по отзывам отбеливающие сыворотки с пептидами для лица помогают выровнять цвет кожных покровов и осветлить даже глубокие пигментные пятна);
• купирование воспалительных процессов и повышение регенерационной активности кожи;
• улучшение циркуляции крови и лимфы по сосудам.

Многие ученые сравнивают действие гормона роста и пептидов, но единого мнения на счет того, какое соединение лучше, среди них нет.

Гормон роста, как и пептидные соединения, состоит из аминокислот, но помимо них в его состав входит еще пролактин и плацентарный лактоген.

При применении в косметологии в терапевтических дозах он способен улучшать синтез кожных волокон и клеток, разглаживать морщины и приостанавливать процесс старения кожных покровов, однако косметика с высоким содержанием гормональных компонентов может нанести вред и стать причиной нарушения работы эндокринной системы, поэтому специалисты рекомендуют отдавать предпочтение косметическим средствам, в состав которых входят пептиды.

Классификация пептидов

В зависимости от физиологического эффекта, который пептиды оказывают на кожу, их делят на семь групп:

• пептиды-стимуляторы – активируют синтез составляющих межклеточного матрикса и нормализуют процессы их распада (входят в состав косметики, которая улучшает регенерацию кожи и способствует заживлению ран);
• пептиды-стабилизаторы – повышают защитный потенциал и антиоксидантную активность кожи (нормализуют функции внеклеточного матрикса дермы и водно-липидной мантии эпидермиса);
• пептиды-блокаторы мышечного сокращения – блокируют процесс передачи нервных импульсов, способствуют расслаблению мимических мышц (крем для лица с пептидами , которые блокируют мышечные сокращения, действует подобно ботулиническому токсину, но он не полностью парализует мышцы, а лишь снижает их активность);
• пептиды-регуляторы меланогенеза – нормализуют (усиливают или ослабляют) выработку кожного пигмента – меланина, что приводит к нормализации цвета кожных покровов;
• пептиды-иммуномодуляторы – повышают уровень иммунной защиты кожных покровов путем стимуляции синтеза противовоспалительных цитокинов;
• пептиды-нейротрансмиттеры – оказывают влияние на температурные, болевые и механорецепторы, повышают порог чувствительности кожных покровов (входят в состав косметики предназначенной для чувствительности кожи);
• пептиды, которые улучшают микроциркуляцию крови и лимфы – оказывают противоотечный эффект, нормализуют эластичность сосудистых стенок, улучшают движение крови по сосудам.

Сочетание пептидов с разными свойствами позволяет существенно усилить их косметический эффект, поэтому в состав пептидной косметики часто входит несколько групп этих соединений. Концентрация пептидов в косметическом средстве зависит от показаний к его применению, в среднем – 15-20%.

Косметологические процедуры с пептидами

Ввиду высокой биологической активности пептиды часто применяют для проведения инъекционных и аппаратных процедур омоложения кожи – и биоревитализации, ультрафонофореза и фракционной лазерной шлифовки .

Мезотерапия

Мезотерапия – методика инъекционного омоложения кожных покровов, в основе которой лежит введение микродоз растворов активных веществ на глубину мезодермы. Внутридермальное ведение пептидных комплексов улучшает функционирование структурных элементов эпидермиса и дермы, нормализует процесс пролиферации кожных клеток и улучшает циркуляцию крови по сосудам, что приводит к разглаживанию морщин, улучшению цвета кожи, повышению ее эластичности. Эффект от проведения мезотерапии зависит от того, какие пептиды входят в состав мезотерапевтического коктейля. Курс состоит из 4-5 процедур, которые проводят с интервалом один раз в 10 дней.

Биоревитализация

Биоревитализация – процедура, во время которой врач косметологической клиники насыщает кожу полезными микроэлементами путем внутрикожного введения растворов, в состав которых входят специально подобранные пептидные комплексы. Активные компоненты инъекционных растворов останавливают старение кожи на внутриклеточном уровне и способствуют получению выраженного омолаживающего и лифтинг-эффекта. Курс биоревитализации пептидами состоит из 3-6 процедур, которые проводят с интервалом один раз в две недели.

Видео: "Процедура биоревитализации - инъекции пептидов"

Ультрафонофорез с пептидами

Ультрафонофорез с пептидами – физиотерапевтическая процедура, которая основана на способности ультразвуковых лучей повышать проницаемость кожных покровов. Ультразвуковые акустические колебания улучшают диффузию пептидных компонентов вглубь кожных покровов, что приводит к нормализации работы фибробластов , процесса деления клеток и выработки кожных пигментов. Курс состоит из 5-10 процедур, которые проводят с интервалом раз в 2 дня.

Лазерная шлифовка

Лазерная шлифовка – малотравматичный метод омоложения кожи, в основе которого лежит (выпаривание) верхних слоев эпидермиса лазерным лучом. Повреждение верхних слоев кожи активирует каскад восстановительных биохимических реакций на клеточном уровне, что приводит омоложению эпидермиса и дермы, а пептиды, нанесенные на кожные покровы сразу после проведения процедуры, усиливают этот эффект.

Применение пептидов в косметологии в виде инъекций и аппаратных процедур характеризуется только положительными отзывами. Цены на процедуры с применением пептидов варьируются в зависимости от назначения и области применения.

«Проходила курс пептидной мезотерапии из 4 процедур с целью омоложения кожных покровов и осталась довольна. Первый эффект оценила через месяц после первого сеанса (разгладились мимические морщины), но впоследствии он стал более выражен. Дома использую пептидную косметику, которая усиливает эффект от проведения мезотерапии, повторять курс пока не собираюсь».

Пептидная косметика

Пептидная косметика сегодня считается одной из самых перспективных в anti-age-косметологии, ведь она не просто уменьшает видимые признаки старения кожи, а и приостанавливает процесс ее старения. В настоящее время купить косметику с пептидами в составе предлагают многие специализированные косметические магазины.

Пептиды улучшают функционирование всех клеточных систем, защищают кожу от обезвоживания и агрессивных факторов внешней среды, а также выполняют транспортную функцию – доставляют активные компоненты косметических средств вглубь дермы, поэтому пептидная косметика оказывает не просто поверхностный омолаживающий эффект, она стимулирует обновление кожных покровов изнутри, улучшает микроциркуляцию крови и нормализует выработку пигментов.

Для получения заметного косметического эффекта косметические средства (крема и сыворотки) необходимо применять регулярно, при этом их нужно наносить на предварительно очищенную от загрязнений и ороговевших клеток кожу (в обратном случае эффект от использования косметики будет низким). Синтетические пептиды в процессе получения проходят несколько уровней очистки, что делает косметику безопасной и сводит риск развития аллергических реакций от ее применения к минимуму.

«Применяю пептидную косметику для ухода за лицом два года, но периодически делаю перерывы, потому что она способна накапливаться в коже. Вместо уколов я использую крема и сыворотки с пептидами под глаза – они разглаживают мимические морщины в течение месяца».

Противопоказания и побочные эффекты

Противопоказания к применению пептидов в косметологии:

• индивидуальная непереносимость активных компонентов;
• онкология;
• аутоиммунный процесс в организме;
• диабетическая ретинопатия;
• ревматоидный артрит;
• псориаз;
• острые инфекционные заболевания;
• тяжелая степень ожирения.

Побочные эффекты после применения пептидов в косметологии, в том числе в виде инъекций вокруг глаз, зафиксированы не были. Но по причине того, что эти соединения способны оказывать множественные действия на разные клетки организма (плейотропность), при этом на их активность влияют внутренние факторы организма, ученые предполагают, что в некоторых ситуациях они могут стать причиной развития аллергических реакций.

Пептиды – это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединенных между собой пептидными (пептидный мостик), по своей сути, амидными связями.

Молекулы пептидов могут содержать неаминокислотную компоненту. Пептиды, имеющие до 10 аминокислотных остатков, называются олигопептидами (дипептиды, трипептиды и т.д.) Пептиды, содержащие более 10 до 60 аминокислотных остатков, относят к полипептидам . Природные полипептиды с молекуляроной массой более 6000 дальтон называют белками.

Номенклатура

Аминокислотный остаток пептида, который несет -аминогруппу, называют N -концевым , несущий свободную -карбоксильную группу – С-концевым. Название пептида состоит из перечисления тривиальных названий аминокислот, начиная с N-концевой. При этом суффикс «ин» меняется на «ил» для всех аминокислот, кроме С-концевой.

Примеры

Глицилаланин или Gly-Ala

б) аланил-серил-аспаргил-фенилаланил-глицин

или Ala – Ser – Asp – Phe – Gly. Здесь аланин N-концевая аминокислота, а глутамин – С-концевая аминокислота.

Классификация пептидов

1. Гомомерные – при гидролизе образуются только аминокислоты.

2. Гетеромерные – при гидролизе кроме -аминокислот, образуются неаминокислотные компоненты, например:

а) гликопептиды;

б) нуклеопептиды;

в) фосфопептиды.

Пептиды могут быть линейными или циклическими. Пептиды, в которых связи между аминокислотными остатками только амидные (пептидные), называются гомодетными. Если, кроме амидной группы, имеются сложноэфирные, дисульфидные группы пептиды называются гетеродетным. Гетеродетные пептиды, содержащие гидроксиаминокислоты называются пептолидами. Пептиды, состоящие из одной аминокислоты называются гомополиаминокислотами. Те пептиды, которые содержат одинаковые повторяющиеся участки (из одного или нескольких аминокислотных остатков), называют регулярными. Гетеромерные и гетеродетные пептиды называются депсипептидами .

Строение пептидной связи

В амидах связь углерод-азот является частично двоесвязанной вследствие р,-сопряжения НПЭ атома азота и -связи карбонила (длина связи С-N: в амидах - 0,132 нм, в аминах - 0,147 нм), поэтому амидная группа является плоской и имеет транс-конфигурацию. Таким образом, пептидная цепь представляет собой чередование плоских фрагментов амидной группы и фрагментов углеводородных радикалов соответствующих аминокислот. В последних вращение вокруг простых связей незатруднено, следствием этого является образование различных конформеров. Длинные цепи пептидов образуют -спирали и β-структуры (аналогично белкам).

Синтез пептидов

В процессе синтеза пептида должна образоваться пептидная связь между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминной группой другой аминокислоты. Из двух аминокислот возможно образование двух дипептидов:

Приведённые выше схемы являются формальными. Для синтеза, например, глицилаланина, необходимо провести соответствующие модификации исходных аминокислот (в данном пособии этот синтез не рассматривается).