Химические свойства глюкозы по альдегидной группе. Химические свойства глюкозы. Глюкоза в медицине: форма выпуска

Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества - C 6 H 12 O 6 .

Строение

Вещество глюкоза в химии - это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов - дисахаридов и полисахаридов.

Вещество включает функциональные группы :

  • одну карбонильную (-С=О);
  • пять гидроксильных (-ОН).

Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).

Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.

Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.

Структурная формула глюкозы - O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH или CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.

Получение

Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза - конечный продукт фотосинтеза:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6 .

Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы - глюкоза.

Рис. 2. Схема получения глюкозы.

В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора - Ca(OH) 2:

6H-CH=O → C 6 H 12 O 6 .

В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.

Физические свойства

Гексоза - это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.

Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях - аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.

Химические свойства

Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

Брожение

Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение

  • C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 -OH (этанол) + 2CO 2 ;
  • C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH (масляная кислота) + 2H 2 + 2CO 2 ;
  • C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочная кислота)

Серебряное зеркало

Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты

C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓

Окисление азотной кислотой

Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты

C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8

Окисление гидроксидом меди (II)

Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Восстановление

Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит)

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH

Рис. 3. Схема брожения глюкозы.

Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.

Что мы узнали?

Глюкоза - моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания - кефир, сыр, алкоголь.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 262.

Что такое глюкоза? Все ее употребляют, но определение дать смогут немногие. Это вещество, которое необходимо организму человека. От своевременного поступления глюкозы зависит здоровье людей.

Поставлять энергию организму могут углеводы, белки и жиры. Но глюкоза - вещество, которое занимает главное место среди тех, что используются для энергетических потребностей.

Определение

Глюкоза, которую еще называют декстрозой, является белым или бесцветным порошком, не имеющим запаха и обладающим сладким вкусом. Глюкоза - вещество, которое вполне можно назвать универсальным топливом для организма человека. Ведь большая часть потребностей в энергии покрывается как раз за ее счет. Она должна присутствовать в крови постоянно. Но нужно отметить, что ее избыток, так же как и недостаток является опасным. Во время голода организм питается тем, из чего построен. В этом случае в глюкозу преобразовываются белки мышц. Это может быть крайне опасным.

Физические свойства глюкозы

Что такое глюкоза? Как уже говорилось ранее, это бесцветное, сладкое кристаллическое вещество. В воде растворяется очень хорошо. Встречается глюкоза практически во всех органах растений: в цветах, корнях, плодах и листьях. Очень большое количество глюкозы находится в спелых ягодах и фруктах, а также виноградном соке. Также она присутствует и в организмах животных. Доля вещества в человеческой крови составляет примерно одну десятую процента.

Химические свойства глюкозы

Что такое глюкоза? Это вещество, принадлежащее к Формула ее - C6H12O6. Если раствор глюкозы добавить в свежеосажденный будет получен раствор ярко-синего цвета. Для того чтобы иметь полное представление о строении вещества, необходимо знать, как построена молекула глюкозы. Так как шесть кислородных атомов входят в функциональные группы, атомы углерода, которые образуют скелет молекулы, соединяются непосредственно друг с другом.

Содержит молекулы с открытой цепочкой атомов, а также циклические. Что такое глюкоза? Это вещество, которое имеет двойственную химическую природу. Она образует сложные эфиры, окисляется. Клетка глюкозы может распадаться на две клетки молочной кислоты и свободную энергию. Этот процесс называют гликолизом. Молекула глюкозы существует в трех изомерных формах. Одна из них является линейной, а две другие - циклическими.

Глюкоза и пища

В человеческий организм глюкоза поступает вместе с углеводами. После попадания в кишечник они расщепляются, превращаясь в глюкозу, которая затем попадает в кровь. Какая-то часть вещества тратится на энергетические нужды организма, другая откладывается в форме запасов жира. Некоторая часть глюкозы откладывается в виде такого вещества, как гликоген. После переваривания пищи и прекращения притока глюкозы в кровь из кишечника начинается процесс обратного превращения гликогена и жиров в глюкозу. Таким способом человеческий организм поддерживает беспрерывное содержание глюкозы в крови. Вообще, процесс превращения жиров и белков в глюкозу и обратно занимает достаточно долгое время. Зато тот же самый процесс с глюкозой и гликогеном происходит гораздо быстрее. Именно по этой причине гликоген является основным запасным углеводом.

Гормоны-регуляторы

Процесс превращения глюкозы в гликоген и наоборот регулируют гормоны. Инсулин уменьшает концентрацию глюкозы в крови человека. Повышают ее такие гормоны, как адреналин, глюкагон, кортизол. В случае если в прохождении таких реакций между гликогеном и глюкозой происходят какие-либо нарушения, у человека может возникнуть серьезное заболевание. Одним из них является сахарный диабет.

Как измерять глюкозу в крови?

Измерение в крови глюкозы - это основной тест, который проводят для обнаружения сахарного диабета. В венозной и капиллярной крови уровень глюкозы различен. Он может колебаться из-за голода или сытости человека. При измерении на голодный желудок (минимум через восемь часов после приема пищи) в венозной крови содержание глюкозы должно составлять от 3,3 до 5,5 миллимоль на литр, а в капиллярной немного больше - от 4 до 6,1 миллимоль на литр. Через пару часов после приема пищи уровень вещества не должен быть выше 7,8 миллимоль на литр. Это относится как к венозной, так и к капиллярной крови. Если в течение недели при измерениях на голодный желудок уровень глюкозы не становится ниже 6,3 миллимоль на литр, следует незамедлительно обратиться к врачу-эндокринологу, а также провести дополнительное обследование.

Превышение уровня глюкозы в крови

Такое положение называется гипергликемией. Развивается она чаще всего при заболевании сахарным диабетом. Из-за чего может повыситься уровень глюкозы? Причиной могут быть:

  • сахарный диабет;
  • стресс, сильное эмоциональное напряжение;
  • инфаркт миокарда;
  • болезни почек, поджелудочной железы и эндокринной системы;
  • умеренные физические нагрузки.

При возникновении стрессовых ситуаций глюкоза в крови может повышаться. Это происходит из-за того, что организм человека, отвечая на подобную ситуацию, начинает выделять стресс-гормоны. А они как раз и повышают Гипергликемия имеет разные степени тяжести: от легкой и средней до состояния комы, когда уровень глюкозы превышает 55,5 миллимоль на литр.

Низкое количество глюкозы в крови

Данное явление называют гипогликемией. Это состояние, когда концентрация вещества в крови составляет менее 3,3 миллимоль на литр. Каковы клинические проявления гипогликемии? Это могут быть: мышечная слабость, сильная потливость, спутанное сознание, нарушение координации.

Снижается уровень глюкозы в крови из-за таких факторов, как:

  • нарушение питания или голодание;
  • заболевания печени и поджелудочной железы;
  • сильные физические нагрузки;
  • заболевания эндокринной системы;
  • передозировка инсулина.

При очень сильной гипогликемии у человека может быть гипогликемическая кома.

Глюкоза и медицина

Раствор этого вещества используют при лечении большого числа заболеваний, при нехватке глюкозы. Также им разводят некоторые лекарственные препараты перед тем, как ввести их в вену.

Глюкоза является очень нужным веществом, играющим важную роль в работе человеческого организма.

Применение

Глюкоза очень питательна. Крахмал, который содержится в пище, попадая в пищеварительный тракт, превращается в глюкозу. Оттуда она разносится по всему организму. Так как это вещество очень легко усваивается организмом, а также дает ему энергию, как укрепляющее лечебное средство.

Так как она сладкая, ее используют и в кондитерском деле. Глюкоза - сахар, входящий в карамели, мармелада, пряников. Вообще, все которые называют сахарами, разделяются на два типа: глюкоза, фруктоза. И наиболее часто в одном продукте содержится их смесь. Примером является столовый сахар, в котором два этих вещества находятся в равном количестве.

Стоит помнить, что слишком обильное потребление сладкого наносит организму человека вред. Ведь возникают такие заболевания, как ожирение, кариес, диабет. Жизнь из-за этого сокращается. Поэтому нужно хорошо следить за своим питанием и употреблять все необходимые вещества в пределах нормы. Тогда со здоровьем все будет в порядке.

1. Общие сведения

а) D-глюкоза - a -D-глюкоза - b -D-глюкоза

б) L-глюкоза

3. Нахождение в природе

4. Получение

5. Применение

6. Физические свойства

7. Химические свойства

8. Рибоза и дезоксирибоза

9. Некоторые интересные факты

10. Литература

Формула глюкозы C 6 H 12 O 6 .

Глюкоза - моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль. Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар) , полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран) , гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.) . D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a -D-глюкоза и b -D-глюкоза.

a -D-глюкоза

t пл 146° С D = + 112,2° (в воде) , кристаллизируется из воды в виде моногидрата с t пл 83° С.

b -D-глюкоза

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. t пл 148-150° С, D = + 18,9° (в воде) .

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: a - и b -пиранозными, a - и b -фуранозными, открытой альдегидной и гидратной формой. В равновесной системе в воде D = + 52,7°.

CHO Ѕ HCOH Ѕ HOCH Ѕ HCOH Ѕ HCOH Ѕ CH 2 OH

L-глюкоза

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. a -L-глюкоза - кристаллы t пл 142-143° С D = - 95,5° (в воде) и - 51,4° (равновесная система в воде) . Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы - инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

Получение

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году: O / / Ca(OH) 2

6H-C ѕ ѕ ® C 6 H 12 O 6

\\ H Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.

H 2 SO 4 , t (C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O ѕ ѕ ® n C 6 H 12 O 6

Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: хлорофилл 6CO 2 + 6H 2 O ѕ ѕ ѕ ® C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ѕ ® 6H 2 O + 6CO 2 + 2800 кДж Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы) . Суммарное уравнение выглядит так: C 6 H 12 O 6 + 2H 3 PO 4 + 2АДФ ѕ ® 2C 3 H 6 O 3 + 2АТФ + 2H 2 O Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т.д.) , в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Физические свойства

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C 6 H 12 O 6 · H 2 O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:

Свойства, обусловленные наличием в молекуле

Специфические свойства

гидроксильных групп

альдегидной группы

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами)

1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”) : CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O® CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2AgЇ

Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6® 2CH 3 -CH 2 OH+ CO 2

б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6® 2CH 3 -CHOH-COOH молочная кислота

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)

2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка) 3. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт

в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6® C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

масляная кислота

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n- бромфенилгидразон и др.) . Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы - одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении - двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a -гликозан и левоглюкозан (b -глюкозан) .

Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.

Рибоза и дезоксирибоза

Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие: H H H H O H H H H O Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ // H - C - C - C - C - C H - C - C - C - C - C Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ Ѕ Ѕ Ѕ Ѕ \ OH OH OH OH H OH OH OH H H рибоза дезоксирибоза

Некоторые интересные факты

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме - любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.

Гликолиз

Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако) , как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.

“Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них.

“Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно”. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.

Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс - гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”) . При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество - молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.

Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух” , восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.

Литература

Краткая химическая энциклопедия

Учебник Химия 10 класс

Энциклопедия для детей - Биологии

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глюкоза (С 6 Н 12 О 6) - представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде.

Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Получение глюкозы

В промышленности глюкозу получают гидролизом полисахаридов - крахмала и целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5) x + H 2 O (H +) → xC 6 H 12 O 6 .

Химические свойства глюкозы

Для глюкозы характерны следующие химические свойства:

1) Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра (1) и гидроксидом меди (II) (2) в глюконовую кислоту при нагревании

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ (1);

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH +Cu 2 O + H 2 O (2).

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт - сорбит

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH=O +2[H] → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH.

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2) Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН 3 . В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы


— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп -ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу -О-СО-СН 3 .

3) Брожение:

— молочнокислое брожение

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH.

— маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 .

Применение глюкозы

Глюкоза находит широкое применение в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков; изготовлении зеркал и елочных украшений; в пищевой промышленности; в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей; в медицине при самых разнообразных заболеваниях, особенно при истощении организма.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание Составьте уравнения реакций между глюкозой и следующими веществами: а) водородом (в присутствии катализатора); б) азотной кислотой; в) аммиачным раствором оксида серебра. При каких условиях протекают эти реакции?
Ответ При взаимодействии глюкозы с водородом в присутствии катализатора (обычно никель) и при нагревании происходит её восстановление. Продуктом этой реакции является шестиатомный спирт - сорбит, который применяется в качестве заменителя сахара:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H + H 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH.

Качественной реакцией на альдегидную группу является реакция «серебряного зеркала» (глюкоза представляет собой альдегидоспирт) в результате чего выделяется серебро в чистом виде и образуется карбоновая кислота:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓.

Окисление глюкозы в жестких условиях, например, концентрированной азотной кислотой, приводит к образованию глюкаровой кислоты:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -C(O)H +2[O] (HNO 3 (conc)) → HOOC-(CHOH) 4 -COOH + H 2 O.

ПРИМЕР 2

Задание Рассчитайте объем оксида углерода (IV), приведенный к нормальным условиям, который выделится при спиртовом брожении 225 г глюкозы.
Решение Запишем уравнение реакции спиртового брожения глюкозы:

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .


Глюкоза С 6 Н 12 О 6 – моносахарид, не гидролизующийся с образованием более простых углеводов.

Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, то есть альдегидоспиртом . В водных растворах глюкоза может принимать циклическую форму.

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Особенности строения глюкозы:

1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к многоатомным спиртам.
2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.
Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.
3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.
Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало».
Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.
4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно.
5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.
6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза – многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

2. Глюкоза – альдегид.

а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

3. Брожение

а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH

молочная кислота

Применение, значение

Глюкоза образуется в растениях в процессе фотосинтеза. Животные получают её с пищей. Глюкоза – главный источник энергии в живых организмах . Глюкоза является ценным питательным продуктом. Применяется в кондитерском деле, в медицине как укрепляющее средство, для получения спирта, витамина С и др.


Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.